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Todo ano, mais de 300 assaltos a banco acontecem em Boston. E grande parte dos assaltantes mora no pequeno bairro de Charlestown. Doug MacRay, um morador do bairro, torna-se o líder de um grupo de assaltantes de banco que se orgulham de roubar tudo o que querem e sair impunes. Seu principal parceiro no crime é Jem, sujeito de temperamento perigoso e explosivo. Tudo muda no último trabalho da gangue, quando eles fazem de refém a gerente de banco Claire Keesey. Quando sabem que ela mora em Charlestown, eles resolvem descobrir o que ela pode ter visto durante o assalto. Mas Doug e Claire se aproximam, e ele começa a querer sair dessa vida. Com os policiais federais cada vez mais próximos, ele percebe que sair do crime não será fácil e poderá colocar Claire na linha de fogo. Doug terá que decidir entre trair seu amigo ou perder a mulher que ama.