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A tumultuosa relação entre dois talentosos músicos: Anton Newcombe, líder dos Brian Jonestown Massacre, e Courtney Taylor, cabeça dos Dandy Warhols, é o tema central deste documentário. O diretor disseca a amizade e amarga rivalidade entre os dois, acompanhando seus amores e obsessões, concertos e gravações, prisões e ameaças de morte, e a busca de ambos por um lugar ao sol na indústria fonográfica. A forma como cada um lida com o sucesso é que os distingue e também separa. DIG! aborda um tema recorrente no mundo das artes: como um espírito genial se encaixa num mundo acomodado? É inevitável se autodestruir para preservar a integridade?