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Oscar Grubman é um garoto de 15 anos que se destaca pela precocidade: é sensível, fala francês fluentemente e adora Voltaire. Não bastasse isso, os sentimentos do garoto também se mostram arrojados: ele quer conquistar uma mulher mais velha. O problema é que além de mais velha ela é sua madrasta, Eve. As peripécias não param por aí: Diane, a melhor amiga de Eve, fica interessada em Oscar. Ele vive um dilema: ao mesmo tempo que quer explorar e aprofundar seus sentimentos por Eve, não quer perder o envolvimento com Diane. O filme rendeu a Gary Winick o prêmio de melhor diretor no Festival de Sundance.